Vad ger karaktär till en stad? Första intrycket av Nynäshamn är närheten till havet, skärgården och topografin där landskapet höjer sig i flera bergsåsar inåt land. Många passerar staden på väg till och från Gotlandsfärjorna och ser bebyggelsen klättra på bergen. Vid en första blick verkar fristående villor dominera men ovanför stationen finns en mer sammanhållen kvartersbebyggelse med den röda kyrkan på en hög klippa som stadens viktigaste monument. Av den ursprungliga träarkitekturen finns en del kvar men i centrum dominerar efterkrigstidens modernism med inslag av storskaliga byggnader för offentlig verksamhet och handel. Det finns dock inte många affärer i centrum som ger ett ganska ödsligt intryck. Torget framför kultur- och kommunhus har en speciell skulpturell utformning med gatsten som reser sig i organiska murar runt torget. Intill stationen ligger svandammsparken som en grön lunga intill centrum. Hamnen är livlig med småbåtar sommartid och har flera restauranger. Här finns även en mysig samling nyare bodar i gammal stil som omger ett litet torg med uteservering. Annars är det de stora ytorna i färjehamnen som dominerar hamnområdet och de väldiga gotlandsfärjorna som lägger till.
