På sydkusten av Saaremaa ligger den medeltida staden Kuressaare med den välbevarade biskopsborgen. Borgen är förvånansvärt välbevarad och har kompletterats med fästningsvallar under senare århundraden. Intill ligger den pitoreska staden med många trähus bevarade från 1800-talet och början av 1900-talet. Kuressaare har drygt 13 000 invånare och är den största tätorten på Saaremaa. Borgen började uppföras på 1200-talet under namnet Arensburg. 1559 föll borgen i danska händer för att på 1640-talet tillfalla Sverige. I början av 1700-talet erövrade Ryssland ön och borgen förlorade allt mer sin betydelse då den inte befann sig i gränslandet mellan olika riken. På 1900-talets början påbörjades restaureringen som sedan pågått under flera epoker.
